Многие выпускники виленской и полоцкой школ плодотворно работали на территории Беларуси и России и вошли в историю не только белорусского, но и русского, литовского, польского искусства.

Среди них — Иосиф Иванович Олешкевич (1777 — 1830), шляхтич Минской губернии, сын музыканта из Радошковичей.
Он был одним из первых выпускников кафедры рисунка и живописи Виленского университета, а по его окончании продолжил образование в Дрездене и Париже, где работал в мастерской знаменитого французского художника Жана Луи Давида. Одно из лучших произведений Олешкевича — «Портрет молодой женщины», написанный в 10-х гг. XIX в. в Петербурге (коллекция НХМ РБ). Его рисунок безупречен, а тончайшая светотеневая моделировка лица, груди, рук и глубокие, почти локальные цвета платья и накидки придают изображению особую строгость и величественность. Спокойная созерцательность в состоянии женщины контрастирует с сумрачным и тревожным фоном, который определяет настроение картины.